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La Cattedrale di Santo Stefano
L'opera di ampliamento e ristrutturazione della pieve (probabilmente già del V secolo), iniziata intorno alla metà del XII secolo, trasformò la modesta costruzione delle origini in una delle chiese romanico-gotiche più notevoli del territorio toscano.
Alla seconda metà del XII secolo risale anche il bel chiostro romanico parzialmente modificato nel XV secolo.
Il campanile, realizzato probabilmente su progetto di Guidetto da Como agli inizi del Duecento, fu completato con la cella a trifore nel 1356-57. Nel 1386, in contemporanea con la costruzione della cappella della Sacra Cintola, s'iniziò l'attuale facciata tardo-gotica di Lorenzo di Filippo, con basamento in alberese e parte superiore a fasce di alberese e serpentino verde alternate, completata però solamente alla metà del secolo successivo, periodo cui risalgono anche il grande portale, con la lunetta decorata da una terracotta invetriata di Andrea della Robbia, e il pulpito esterno di Donatello (l'originale del parapetto è attualmente conservato nel Museo dell'Opera del Duomo).
Nonostante i numerosi interventi succedutisi nei secoli l'edificio conserva una certa unità stilistica: all'interno si inserisce bene, nell'impianto a tre navate con terminazione absidata, suddivise da sei arcate per lato, che risale all'inizio del Duecento, il transetto (1317-1368) attribuito a Giovanni Pisano; mentre il pulpito a calice (XV secolo), di Mino da Fiesole e Antonio Rossellino, richiama quello di Donatello.
Tra le opere d'arte più belle e interessanti conservate nel Duomo figurano famosi cicli di affreschi: le Storie dei Santi Stefano e Giovanni Battista, (tra cui spicca Il Banchetto di Erode, con la Salomé danzante), eseguiti da Filippo Lippi e collaboratori (1452-65), che decorano la cappella Maggiore; le Storie della Vergine e della Sacra Cintola (1392-95) di Agnolo Gaddi e bottega nella cappella della Sacra Cintola, e le Storie della Vergine e di Santo Stefano concordemente assegnate a Paolo Uccello (1397-1475), nella cappella dell'Assunta.
Da ricordare sono anche preziose opere scultoree come il Tabernacolo della Madonna dell'Ulivo, (1480) dei fratelli Giuliano, Giovanni e Benedetto da Maiano; la Madonna con Bambino di Giovanni Pisano, il bel crocifisso bronzeo sull'altare (1653) di Ferdinando Tacca.